Bocalayan bir yazar olan Claire, kocası Dany ile olan evliliğini zar zor toparlarken, ergenlik çağındaki kızı ondan uzaklaşmaktadır. Bir zamanların ümit veren yazarı olan Claire’in yazarlık kariyeri artık yoktur. Bu sırada eski bir yazar arkadaşı ondan tavsiye veren köşe yazarı Dear Sugar’ı devralmasını ister. İsteksizce teklifi kabul eden Claire, zamanla yazdıklarıyla hem okuyucularının hayatını hem de kendi hayatını değiştirmeye başlar.