Charlie sofre uma odisséia durante o fim de semana de outono em Nova York. Seus encontros são planejados e ao acaso: com um morador de rua que dorme ao lado de seu prédio, com um amigo que está morrendo, com o casal que vive (e adora ruidosamente) no apartamento acima dele, com um barman e uma pernoite. segue para casa e com um estranho tatuado a quem ele procura e faz amizade. No caminho, Charlie habita uma cidade cheia de momentos de violência e de histórias e lendas: um ladrão de rins, um poodle com microondas, um rato em um coque de cachorro-quente, um bebê deixado em cima de um carro, uma escova de dentes de turista, agulhas em público slots de mudança de telefone. Charlie vive e conta suas próprias histórias. O que causou sua melancolia?