Tom Jacobs gestisce una sua società il cui scopo è quello di aiutare i clienti a trovare il regalo perfetto per i loro cari. Dato che il periodo di maggior lavoro per Tom coincide con il periodo natalizio, Tom si è aggiudicato il soprannome di Mr, Christmas. Quando Paul, il migliore amico di Tom, gli chiede di cercare il regalo perfetto per la sua fidanzata Jenny, Tom entra in crisi perchè più si avvicina a Jenny per conoscere i suoi gusti e i suoi desideri e più se ne innamora.